Hachiman Hikigaya là một học sinh trung học thờ ơ với xu hướng tự ái và bán hư vô. Anh ấy tin chắc rằng tuổi trẻ vui tươi chẳng là gì khác ngoài một trò hề, và tất cả những ai nói khác chỉ đang tự dối mình. Trong một hình phạt mới lạ vì viết một bài luận chế giễu các mối quan hệ xã hội hiện đại, giáo viên của Hachiman buộc anh ta tham gia Câu lạc bộ Dịch vụ Tình nguyện, một câu lạc bộ nhằm mở rộng vòng tay giúp đỡ cho bất kỳ học sinh nào tìm kiếm sự hỗ trợ của họ trong việc đạt được mục tiêu của mình. Với thành viên duy nhất của câu lạc bộ là nữ hoàng băng giá xinh đẹp Yukino Yukinoshita, Hachiman thấy mình đang ở tuyến đầu của những vấn đề của người khác — một nơi mà anh chưa bao giờ mơ ước. Khi Hachiman và Yukino sử dụng trí thông minh của mình để giải quyết nhiều vấn đề của học sinh, liệu cái nhìn thối nát của Hachiman về xã hội sẽ trở thành một trở ngại hay một công cụ mà anh ta có thể sử dụng để có lợi cho mình?