Mặc dù hòa bình cuối cùng đã trở lại với Ikebukuro, nhiều sự kiện kỳ quặc đã trở thành điểm tham quan phổ biến xung quanh thành phố. Một trong những trường hợp như vậy là sự truy đuổi liên tục của cảnh sát đối với Celty Sturluson, Kỵ sĩ không đầu. Hơn nữa, ai đó đã đặt một khoản tiền thưởng lớn cho cô ấy, kích thích động lực của các thành viên băng đảng trên khắp nơi để bắt đầu tìm kiếm sinh vật siêu nhiên. Trong khi đó, Mikado Ryuugamine được tiếp cận bởi Aoba Kuronuma, một học sinh lớp dưới bí ẩn với ý định không rõ ràng, người tiết lộ rằng anh ta biết danh tính thực sự của Mikado. Nhưng trạng thái yên bình của Ikebukuro chỉ tồn tại trong thời gian ngắn, khi một mối đe dọa mới xuất hiện dưới hình dạng một kẻ sát nhân có biệt danh "Hollywood", được biết đến với việc đeo một chiếc mặt nạ khác nhau mỗi khi phạm tội. Khi các sự kiện khác nhau diễn ra được kết nối một lần nữa, Ikebukuro bị ném vào một cuộc xung đột khác có nguy cơ nhấn chìm toàn bộ thành phố trong hỗn loạn.