Cặp song sinh Megumu Kobayashi và Mitsuru Kobayashi học các trường khác nhau, một dành cho nữ sinh và một dành cho nam sinh. Một ngày nọ, chán nản với việc bị vây quanh bởi những người khác cùng giới tính của mình, họ quyết định đổi chỗ cho nhau. Trong khi sự lừa dối dường như không được chú ý trong một thời gian, mọi thứ trở nên phức tạp hơn một chút khi khả năng xảy ra chuyện tình cảm. Kobayashi ga Kawai sugite Tsurai !! bắt đầu khi lời tỏ tình chân thành từ Megumu dẫn đến việc chia sẻ nụ hôn với đàn chị Aoi Sanada khi cải trang thành anh trai của cô. Điều này khiến Aoi, người không bao giờ tốt với các cô gái ngay từ đầu, đặt câu hỏi liệu anh ấy có thích con trai hay không. Tương tự như vậy, Mitsuru tìm thấy nữ hoàng kiêu kỳ của trường, Azusa Tokugawa, ở một vị trí dễ bị tổn thương khiến trái tim cô loạn nhịp khi ở trong vòng tay của anh (cô). Hai cặp đôi rất yêu nhau, nhưng bí mật về danh tính của cặp song sinh bị hoán đổi vẫn chưa được tiết lộ ...