Fuutarou Uesugi là một học sinh trung học xuất sắc, nhưng lại có một cuộc sống khó khăn. Tính cách độc lập và bản tính ẩn dật của anh ấy đã khiến anh ấy không có bạn bè, còn cha anh ấy thì nợ nần chồng chất, buộc gia đình anh ấy phải sống lay lắt qua ngày. Một ngày nọ, trong giờ nghỉ trưa của mình, Uesugi tranh cãi với một nữ sinh mới chuyển đến, người đã giành "chỗ ngồi của anh ấy", khiến cả hai không ưa nhau. Cùng ngày hôm đó, anh được trao một cơ hội vàng để xóa nợ cho gia đình: một hợp đồng dạy kèm riêng cho con gái của một gia đình giàu có, với mức lương cao gấp 5 lần giá thị trường. Anh ta chấp nhận lời đề nghị, nhưng kinh hoàng khi phát hiện ra rằng khách hàng, Itsuki Nakano, chính là cô gái mà anh ta đã đối đầu trước đó! Sau khi cố gắng lấy lại thiện cảm của Itsuki nhưng không thành công, Uesugi phát hiện ra rằng vấn đề của mình không chỉ dừng lại ở đó: Itsuki thực sự là một đứa trẻ năm tuổi, vì vậy ngoài cô ấy, anh ấy còn phải dạy kèm cho các chị em của cô ấy Miku, Yotsuba, Nino và Ichika người, bất chấp mối đe dọa rất thực tế của việc đánh trượt, không muốn làm gì với một gia sư. Tuy nhiên, kế sinh nhai của gia đình anh ấy đang bị đe dọa nên Uesugi tiếp tục, kiên quyết với quyết tâm loại bỏ sự ghét bỏ của các chị em trong việc học và dẫn dắt họ tốt nghiệp thành công.